Площадь на стрелке Старой и Новой Басманной сложилась во второй половине XVII века, одновременно с основанием Капитанской слободы (Новая Басманная улица), и получила свое название от кабака «Разгуляй», находившегося на месте нынешнего дома № 38 по Старой Басманной. В конце XVII века на Разгуляе обосновалось семейство сподвижника Петра I Якова Брюса. В 1979 году северная сторона Разгуляя была снесена, в глубине квартала за Новой Басманной возникло здание райкома КПСС и пустырь перед ним. В 2015 году на площади был установлен памятник Седьмой Бауманской дивизии народного ополчения.

Деревянное одноэтажное здание 1819 года, типичный образец допожарной застройки Москвы. Дом принадлежал Пелагеи Кетчер, матери известного переводчика Шекспира Николая Кетчера, и предназначался для сдачи внаем. В 1820-х годах здесь жил Василий Львович Пушкин, дядюшка поэта, владевший также домом под № 28. Считается, что в сентябре 1826 года, после Михайловской ссылки, его племянник Александр Пушкин совершил один из своих первых визитов именно к дяде, на Старую Басманную. Однако, в какой именно дом, доподлинно неизвестно. В 2013 году в здании открылся музей В. Л. Пушкина, филиал музея А. С. Пушкина.

На месте сохранившегося флигеля на углу Токмакова переулка в XVIII веке располагалась деревянная усадьба, где предположительно жил художник Федор Рокотов. Он приобрел участок в 1785 году, однако в 1789 году продал его графине Шереметевой, и неизвестно, был ли к тому времени построен дом. В начале XX века усадьба перешла к почетному гражданину Василию Соколову. В советское время все ее строения, за исключением флигеля, были снесены.

Особняк в неоклассическом стиле начала XIX века. Философ и драматург Александр Сухово-Кобылин проживал в нем с 1817 до 1850 года. В 1865 году дом приобрел купец Алексей Хлудов для своей дочери Ольги Ланиной, прожившей здесь до 1883 года. В 1907 году особняк был перестроен по проекту московского архитектора Лазарева. Его последняя реконструкция состоялась в 2012 году. Сегодня здание занимает Межрегиональный Почтовый Банк.

Особняк сенатора Муравьева-Апостола построен в стиле классицизма в конце XVIII – нач XIX века. В 1809 -1815 годах усадьбой владели графиня Е. А. Салтыкова и Р. А. Воронцов. Затем ее покупает Прасковья Грушецкая, и как приданое она переходит к ее бывшему мужу Ивану Муравьеву-Апостолу. В доме часто собирались будущие декабристы, в том числе все три сына Муравьева-Апостола, возглавившие восстание, а после казненные. После трагедии дом был продан. В 1925 году Луначарский собирался открыть здесь музей декабристов, что осуществилось лишь в 1986 году, когда в усадьбе был создан филиал Государственного Исторического музея. Сейчас дом передан в долгосрочную аренду наследнику Муравьевых-Апостоловых Кристоферу. Здесь проведена масштабная реставрация, проходят выставки, лекции, презентации книг.

Возведенный в 1801 году по проекту архитектора Казакова дворец для «бриллиантового» князя Александра Куракина, впоследствии неоднократно перестраивался. До революции здесь последовательно находились Константиновский межевой институт, архив Министерства юстиции, Александровское коммерческое училище; в советское время — Институт химического машиностроения. Дом знаменит тем, что сюда, на бал, после встречи в Кремле с Александром Пушкиным в сентябре 1826 года приехал император Николай I. В 1990 году дворец горел, чуть позже был отреставрирован. Сейчас здание совместно используется «Агропромбанком» и Московским государственным университетом инженерной экологии.

Храм был построен в 1751 году на средства купцов А. И. Бабушкина и И. И. Рыбникова. Вероятным архитектором называют зодчего Дмитрия Ухтомского. Возведение храма связывают с именем Петра I. В 1728 году на средства Петра I в соседней Капитановой слободе был построена Петропавловская церковь, которая резко контрастировал с пострадавшим от пожара 1737 года Никитским храмом. Считается, что жившие на Старой Басманной завистливые купцы решили построить себе церковь лучше, чем у соседей. Разрешение на строительство было получено уже в правление Елизаветы Петровны. В 1830 году Александр Пушкин был в храме Никиты Великомученика на отпевании своего дяди Василия Львовича. В 1933 году было принято решение президиума Моссовета о закрытии и сносе «церкви так называемого Никиты». Но храм уцелел и в 1994 году был передан Русской Православной Церкви.

Купеческая усадьба была построена в XVIII веке, она спрятана в глубине владения, на улицу выходит только небольшой кусок фасада и флигель, пристроенный справа. В 1850-х дом принадлежал купчихе Наталье Лоушкиной. В 1863 году здание приобрел Карл Юстус Гекман и разместил на территории корпуса своего завода «К. Гекман». В 1881 году завод закрыли из-за высокой пожароопасности. Флигель, расположенный справа от главного дома, был построен в 1902 году гражданским инженером Микини. Это здание до революции снимала частная женская гимназия, в которой преподавала старшая сестра Марины Цветаевой Валерия. В главном доме некоторое время жил известный советский архитектор Николай Колли. В настоящее время здесь находится ГУП «Главный информационно - вычислительный центр МК РФ».

Два старинных особняка, между которыми расположен вход в сад им. Баумана, в конце XVIII принадлежали князю Михаилу Голицыну. Желто-красный дом слева от входа считается самым старым гражданским строением за пределами Земляного Вала. Здесь была обнаружена белокаменная кладка XVI века, на первом и втором этажах полностью сохранились своды. В середине XVIII века эти палаты принадлежали купцу Рыбинскому, а в конце столетия перешли к князю Михаилу Голицыну, который объединил их с соседним владением княгини Долгоруковой. После Голицына усадьбой владел старообрядец Кочегаров, а потом купцы Рожновы, которые в 1909 году продали ее банку Персии.

В старину сад принадлежал Голицыным и был открыт ими для свободного посещения публики. В 1920 году площадь сада увеличилась за счет соседних усадебных садов, главным образом, золотопромышленника Стахеева. Тогда же парк был переименован в честь Н. Э. Баумана в связи с близостью к Бауманской улице. В советское время это было излюбленное место среди любителей шахмат. Здесь, как и в саду «Эрмитаж» на Каретном Ряду, находился один из лучших в Москве клубов, где можно было играть блицы.