Усадьба принадлежала титулярной советнице Ивановой, главный дом был построен в 1833 году. В 1848 году квартиру из пяти комнат здесь снимал Лев Толстой, приехавший в Москву готовиться к сдаче кандидатских экзаменов. Но писателя затянула светская столичная жизнь,тогда же он впервые увлекся игрой в карты. Квартира на Сивцевом Вражеке,где жил Толстой, упоминается в романе «Война и мир».

Одноэтажный особнячок с мезонином, построенный после пожара 1812 года, не был снесен в советское время только благодаря тому, что в нем с 1843 по 1847 год жил писатель Александр Герцен. Соседний большой дом 25/9, в котором Герцен в юности жил с родителями, был уничтожен, как и большая часть исторической застройки Сивцева Вражека. Описание «розового домика с мезонином» есть в романе «12 стульев» Ильфа и Петрова. Здесь, по задумке авторов, располагалось «Общежитие имени монаха Бертольда Шварца». С 1976 года здесь действует единственный в России музей Александра Герцена. В начале 2000-ых здание было отреставрировано.

Доходный дом в Сивцевом Вражке был построен в 1911 году по проекту архитектора Николая Жерихова для домовладельца Зайченко. Одну из квартир - № 11, на шестом этаже, в начале октября 1911 года вместе со своим женихом Сергеем Эфроном арендовала Марина Цветаева. Они прожили здесь всего несколько месяцев перед свадьбой и путешествием в Европу. В квартире часто собирались шумные компании, устраивались застолья и мистификации, за что в кругу друзей жилище шутя прозвали «обормотником», а хозяев «обормотами». Частым гостем здесь был поэт Максимилиан Волошин, которому Цветаева подарила свой только что вышедший второй сборник стихов «Волшебная лампа».

В этом доме, построенном в 1822 году, писатель Сергей Аксаков вместе с семьей арендовал квартиру с 1848 по 1849 года. Аксаков переехал из Петербурга в Москву в 1811 году, собственного дома он не имел, и снимал особняки у различных лиц. Три таких дома, которые брала в аренду семья Аксаковых в разное время, находились около Сивцева Вражека. Кроме дома 30, это также дом 25, который славянофил-Аксаков арендовал у социалиста Александра Герцена, проживавшего в то время за границей, и дом №12 по соседнему Большому Афанасьевсому переулку. В 1984 году здесь был открыт Дом-музей, причем открытие было приурочено к 175-летию со дня рождения Николая Гоголя, который часто посещал Аксакова. Музей стал филиалом Государственного литературного музея, а его экспозиция была посвящена как Аксакову, так и Гоголю.

Доходный дом Петровской был построен в начале XX века архитектором Дмитрием Челищевым. С 1913 года комнату в коммунальной квартире № 14 здесь снимал Сергей Есенин со своей первой гражданской женой Анной Изрядновой. Здесь же в 1914 году у Есенина родился первый сын Георгий, который прожил в этом доме вплоть до расстрела в 1937 году. После расставания с Анной Изрядновой поэт часто бывал у сына и в этой квартире, на кухне в печи жег свои рукописи перед последней поездкой в Петроград. В этом доме родился и вырос актер и режиссер Сергей Никоненко. По его инициативе в 1994 году в квартире, где проживал поэт, был создан Есенинский культурный центр.

Дом был построен в 1820-х годах для штабс-капитана Тимофея Вердеревского. Постояльцами особняка в 1831-1832 годах станет семейство Тургеневых, позже они переехали на соседнюю Остоженку, дом, ставший прототипом барской усадьбы в «Му-Му». Кроме того, особняк связан с именем Александра Пушкина. В первой половине 1825 года в Михайловском поэт пишет стихотворение с крамольным названием «На 14-е декабря». В доме на Сивцевом Вражеке живет семейство генерала Ильи Алексеева, старший сын которого Александр постоянно крутится в высшем свете Петербурга. Стихотворение Пушкина попадает к Александру через десятые руки, о чем становится известно полиции. Дело раскручивается, самого Пушкина вызывают для допроса из Михайловского, а Александр Алексеев, несмотря на все мольбы отца, отправлен в ссылку на Кавказ.

На этом месте стоял дом поэтессы и писательницы Евдокии Ростопчиной, затем здесь поселилась семья Герцена. В 1849 году здесь арендовал жилье писатель Сергей Аксаков. Впоследствии в доме размещалась женская гимназия В. В. Ломоносовой. В 1990-х годах дом был продан югославской фирме «Техностройэкспорт», которая в октябре 1998 года снесла здание. В настоящее время памятник архитектуры заменен железобетонным «новоделом», в составе которого сохраняется сводчатая палата в цокольном этаже.

Этот трехэтажный особняк был куплен в 1910 году Варварой Шервуд-Верной. Ее необычная фамилия тесно связана с печальной участью декабристского движения. Ее отец унтер-офицер Иван Шервуд, будучи посвященным в замыслы декабристов, донес о них властям. В награду за донос он получил аудиенцию императора, потомственное дворянство и приставку «Верный» к своей фамилии.

В этом доме долгое время жил и работал писатель Михаил Шолохов. По воспоминаниям дочери Шолохова, в гостях на Сивцевом Вражке бывали партийные деятели, многие советские журналисты и писатели. В 1975 году Шолохов получил в Москве новую квартиру в другом доме, а эта, на Сивцевом Вражке, отошла государству.