Здание появилось еще в XVII веке и много раз перестраивалось. Первоначально это был доходный дом Фирсановой, где в 1872 году открылся трактир «Прага», который в основном посещали извозчики со стоянки на Арбатской площади. В конце XIX века владельцем трактира стал купец Семен Тарарыкин, выиграв его в бильярд у бывшего хозяина. Он превратил забегаловку в первоклассный ресторан, разделив помещение на отдельные зоны для гостей разных сословий. После революции «Прагу» национализировали, сделав из нее столовую. «Здоровье — радость, высшее благо, /В столовой Моссельпрома — бывшая «Прага». — рекламировал заведение Владимир Маяковский. В 1930-х годах через Арбат пролегла правительственная трасса из Кремля на подмосковную дачу Сталина, поэтому в итоге закрыли и столовую. Возродился ресторан в 1954 году. В советское время он стал одним из самых престижных. Сейчас здесь действует десять залов, есть ночной клуб, а также магазин-кондитерская, где продается фирменный торт «Прага».

Родильный дом № 7 имени Грауэрмана прославился своими звездными новорожденными. Здесь появились на свет Кир Булычев, Андрей Миронов, Александр Збруев, Булат Окуджава, Марк Захаров, Вера Глаголева и многие другие. Открыто медучреждение было в 1907 году на средства купца Лепехина, а возглавил его врач акушер-гинеколог Григорий Грауэрман. В советское время это был элитный родильный дом, персонал которого состоял из лучших ученых - медиков страны. Во время реконструкции стоявший на тихой улочке родильный дом оказался непосредственно на Калининском проспекте. Закрыли его в 1990 году.

Четыре 26-этажных административных корпуса, фасады которых напоминают раскрытые книги, соединены застекленным стилобатом протяженностью 850 м. В народе у домов появилось множество прозвищ: «книжки», «дома – паруса», «Посохинские сберкнижки». В советское время здесь заседали различные министерства: электротехнической промышленности, энергетического и тяжелого машиностроения, угольной промышленности и другие. А в стилобатах зданий открылись невиданные для советского человека магазины: ювелирный магазин «Малахитовая шкатулка», первый московский институт красоты «Чародейка», магазин самообслуживания, огромное количество различных кафе и ресторанов. Сейчас большая часть помещений «книжек» сдается в аренду различным организациям.

Если административные новоарбатские здания называют «книгами в твердом переплете», то дом секретариата Совета экономической взаимопомощи (СЭВ) выглядит как книга в мягкой обложке. Крылья главного 31-этажного корпуса изогнуты плавно, что и создает такое впечатление. В строительстве комплекса, кроме советских архитекторов, участвовали страны — члены СЭВ: Болгария, Венгрия, ГДР, Монголия, Польша, Румыния, Чехословакия. Справа от главного административного расположен цилиндрический корпус конференц-зала. А слева — 11-этажный гостиничный комплекс «Мир». Здание СЭВ считается шедевром советского модернизма. Сегодня оно принадлежит правительству Москвы.

На четной стороне улицы расположены пять 25-этажных сдвоенных каркасно-панельных жилых домов-башен. В нижних этажах находятся магазины и кафе. Высотность башен уравновешивается горизонталями фасадов общественных и торговых зданий, построенных между ними.

Предположительно, деревянная церковь возникла на этом месте в конце XVI века. Скорее всего, ее посвящение связано с венчанием Бориса Годунова на царство в 1598 году в день святого Симеона Столпника. Каменный храм был построен по указу царя Федора Алексеевича в 1676–1679 годах. Церковь стала местом венчания многих известных людей: писателя Сергея Аксакова и Ольги Заплатиной, обер-прокурора Святейшего Синода Константина Победоносцева и Елены Энгельгардт, графа Николая Шереметев и его крепостной актрисы Полины Жемчуговой. Среди прихожан Симеоновского храма был Николай Гоголь, который жил в доме Толстых на Никитском бульваре. Перед смертью его причащал местный настоятель. В 1930-х годах в здании церкви расположилась столярная мастерская. А во время строительства в 1961–1964 годах Нового Арбата храм чуть было не снесли, но вмешались деятели культуры. В 1990-х здание вернули верующим, тогда же была проведена его реставрация. Сегодня храм святого Симеона Столпника остался один на Поварской улице – все ее остальные церкви были уничтожены в ХХ веке.

Киноконцертный зал «Октябрь» был построен в 1967 году по проекту Михаила Посохина, Ашота Мдоянца и других архитекторов, проектировавших Новый Арбат. Согласно первоначальному проекту, в состав кинотеатра входил Большой зал на 2450 мест с широкоформатным экраном и малый на 442 места с оборудованием для показа стереофильмов. С 1998 по 2005 год здание реконструировали. Кинотеатр был переоборудован в одиннадцатизальный мультиплекс, вмещающий более 3000 зрителей. Самый большой премьерный зал рассчитан на 1518 мест. В кинотеатре «Октябрь» периодически проводятся различные концерты и творческие вечера. Здесь неоднократно проходил Московский международный кинофестиваль.

Два бывших доходных дома, объединенные под номером 21, расположены между «новоарбатскими высотками». Главными фасадами они выходят на улицу Большая Молчановка, а тыльной стороной – на Арбат. Чтобы придать зданиям более парадный вид со стороны Нового Арбата, архитекторы в ходе реконструкции 1990-х надстроили домам башенки. Известно, что строение № 21а до революции принадлежало коллекционеру Николаю Баснину, обладателю редких гравюр. В доме № 21б до революции было британское консульство, где работал Роберт Брюс Локхарт, британский дипломат и тайный агент. Сегодня дома используются как жилые.

Знаменитый «Московский дом книги» был открыт 25 сентября 1967 года. На момент постройки это был самый большой книжный магазин Европы, протяженность книжных стеллажей тогда составляла 3 км. Сейчас эмблему магазина можно встретить в любом из его многочисленных филиалов по всей Москве. Здесь работает 13 отделов, где можно найти литературу от художественной до технической.