Первоначально бронзовый поэт был установлен в начале Тверского бульвара. Там, где он стоит сейчас, до 1937 года находился разрушенный советской властью Страстной монастырь. 11 апреля 1964 на его месте открылся кинотеатр (ныне театр) «Россия» – центральная киноплощадка СССР.

Память о монастыре сохранилась в названии бульвара. Почти до конца XIX века здесь, на месте разобранных стен Белого города, находилась Сенная площадь – днем на ней торговали сеном, а по ночам грабили людей. К счастью, в 1872 году местная домовладелица Е. А. Нарышкина за собственный счёт превратила площадь в бульвар, который современники называли Нарышкинским сквером или садом.

Монументальная усадьба в стиле раннего московского классицизма была построена Матвеем Казаковым и реконструирована в 1826 Осипом Бове для семьи князя С. В. Гагарина. В 1802 Гагарины сдали особняк под «Английское собрание» —джентельменский клуб времен екатерининской Москвы, в котором не раз проигрывался уже упомянутый нами А.С. Пушкин. Именно в «Английском клубе» проходил торжественный обед в честь князя Петра Багратиона, описанный в романе Льва Толстого «Война и мир».

Во время Отечественной войны 1812 года в усадьбе намеревался расположиться французский интендантский штаб, в составе которого служил Анри–Мари Бейль, более известный под его творческим псевдонимом – Стендаль. Особняк здорово пострадал от пожара, его восстановили только в 1833, после чего в нем была открыта Новая Екатерининская больница, функционировавшая вплоть до 2009. После реконструкции предполагалось разместить здесь музей Москвы, однако в 2012 было решено передать помещения Московской городской думе. 

На рубеже XIX–XX веков в одном из помещений усадьбы располагалась редакция газеты «Курьер». Её главным редактором был преподаватель истории В. П. Потёмкин, в советское время ставший известным дипломатом, президентом Академии педагогических наук РСФСР, и народным комиссаром просвещения РСФСР. Среди авторов издания были такие знаменательные личности, как   А. П. Чехов, В. В. Вересаев, Максим Горький и Л.Н. Андреев.

В 1864 году купец Яков Пегов совместно с кулинаром Люсьеном Оливье открыли в этом здании трактир–ресторан "Эрмитаж", в котором по легенде и был придуман известный салат, названный по имени повара–изобретателя.

Здесь бывали Н. А. Римский–Корсаков, П.И. Чайковский, А.П. Чехов и многие другие. Любил здесь петь и восхищался удивительной акустикой Ф.И. Шаляпин. Максим Горький устраивал в "Эрмитаже " постановки с артистами МХАТа, а в 1902 году здесь отмечали премьеру его пьесы "На дне".

В 1989 году в здании на Неглинной улице был открыт московский театр "Школа современной пьесы", но в 2013 здание серьезно пострадало от пожара и находится сейчас на реконструкции.

В честь этого монастыря и получил свою название Рождественский бульвар. В 1525 году в нем была насильно пострижена под именем София супруга великого князя Московского Василия III Соломония Сабурова, которая прожила в обители несколько лет, после чего была переведена в Суздаль, в Покровский монастырь.

В 1920–х годах монастырь оказался закрыт, а все его здания были отданы под жилье и конторы. Богослужения снова начались здесь в 1993 году, после длительной реставрации удалось возродить не только собор, но и Казанскую и Иоанновскую церкви.

Здание нынешнего Федерального агентства по рыболовству в конце XVIII – начале XIX века принадлежало А.И. Фонвизину – отцу декабристов Михаила и Ивана Фонвизиных. Здесь собирались члены Союза благоденствия, здесь же было принято решение о его роспуске с целью создания нового тайного общества. Отсюда в 1828 г. уезжала в Читу, к мужу, Н.Д. Фонвизина (в девичестве – Апухтина), которую считают основным прототипом пушкинской Татьяны из «Евгения Онегина».

В 1869 г. усадьбу приобрела баронесса фон Мекк. Она хорошо разбиралась в музыке и одной из первых разглядела гений П.И. Чайковского, и практически тридцать лет содержала его, оградив от любых мирских забот. При этом они никогда не встречались лично, и все эти годы находились в переписке.

В 1840-х годах особняк принадлежал модному в те годы литератору Николаю Филипповичу Павлову, однако подлинной хозяйкой дома была его супруга Каролина Карловна. Сюда на «павловские четверги» собиралась вся литературная Москва, в том числе Н.В. Гоголь и Е.А. Баратынский, Я.П. Полонский и А.А. Фет, А.И. Герцен и Н.П. Огарев, Т.Н. Грановский и П.Я. Чаадаев, К.С. Аксаков и братья Киреевские, А.С. Хомяков и С.П. Шевырев. Здесь перед отъездом в ссылку на Кавказ в 1840 г. состоялось прощание М.Ю. Лермонтова с московскими поэтами и писателями.

Роскошный комплекс доходных домов занимает почти всю внутреннюю сторону бульвара. Он был построен согласно последнему слову технической мысли начала XX века (дом был оснащен автономной электростанцией, отоплением и прототипами кондиционеров), а среди его первых обитателей значились профессора университета, ученые и члены Государственной думы.

В 1920–25 годах в правом корпусе здания располагался Народный комиссариат просвещения. Там, под руководством А.В. Луначарского, работала Н.Н. Крупская, памятник которой находится напротив, в начале Сретенского бульвара. Здесь же после переезда в Москву трудился в качестве секретаря Главполитпросвета М.А. Булгаков. После революции в доме также находились Главное артиллерийское управление Красной Армии, Главлит и пр.

Главный фасад Дома страхового общества «Россия» выходит на оживленную Тургеневскую площадь. Здесь закончится наша сегодняшняя прогулка и начнется следующая, заключительная прогулка по московским бульварам.

Усадьба была построена не позднее XVIII столетия, а первым известным ее владельцем был мануфактурщик Алексей Стрельцов. В середине XIX века здесь жила семья полковника (позже — генерал-лейтенанта) Василия Васильевича Корвин-Круковского. Именно в этой усадьбе 15 января 1850 года появилась на свет дочь Корвин-Круковского Соня, известная всему миру под фамилией мужа — Ковалевская.

Спустя несколько лет усадьбу приобрел известный диагност, доктор П.Л. Пикулин. Он превратил особняк в один из центров художественной и литературной жизни Москвы. Здесь часто бывал А.А. Фет (они оба были женаты на дочерях известного чаеторговца П.К. Боткина), А. В. Станкевич, А. Н. Афанасьев и многие другие.