Наша сегодняшняя прогулка начнется у памятника А.С. Грибоедову. Он появился в Москве в год 130-летия со дня трагической гибели поэта и дипломата в Персии. Начало Чистопрудного бульвара было не случайно выбрано для установки монумента — некоторое время писатель жил в пяти минутах ходьбы отсюда, в усадьбе И.И. Барышникова. К этому периоду относится окончание Грибоедовым работы над своим самым значительным произведением — комедией «Горе от ума».

В Москве начала XVIII века было запрещено строить здания выше колокольни Ивана Великого, но князю Александру Меньшикову этот запрет был не писан. Он приказал построить на территории своего имения самую высокую колокольню, однако вскоре в церковный шпиль ударила молния, от которой храм загорелся, а колокола разбились. Долгое время башня была заброшена — за исключением знаменитого шпиля ее восстановили лишь спустя полвека. 

Кстати, своим современным названием бульвар также обязан любимцу Петра I. Именно он приказал очистить «Поганую лужу», в которую сбрасывались отходы находящихся неподалеку мясных лавок, и назвать ее «Чистыми прудами».

На Чистых прудах расположен один из самых занимательных образцов конструктивизма — бывшее здание Всесоюзного кожевенного синдиката (Кожсиндиката). Одно из первых зданий советской деловой Москвы было спроектировано А.П. Голубевым, на тот момент еще студентом Московского ВХУТЕМАСа. Реализованные постройки школы советского авангарда достаточно редки — к моменту выпуска большинства учеников ВХУТЕМАСа он перестал быть господствующим стилем в архитектуре.

Здание, в котором сейчас находится театр, было построено в стиле неоклассицизма с элементами модерна для кинотеатра «Колизей» в 1912 – 1914 годах архитектором Р.И. Клейном. В 1924 – 1936 годах здесь размещался Первый рабочий театр Пролеткульта, затем Московский драматический театр им. ВЦСПС, потом — снова кинотеатр.

После масштабной реконструкции 1970 года здание было передано «Современнику». В это же время историческое здание связали надземным переходом с соседним пятиэтажным домом, в котором разместили административные помещения.

В 2015 году основная сцена театра была закрыта на капитальный ремонт.

Доходный дом при храме Святой Троицы появился на Чистопрудном бульваре в 1908 – 1909 годах. Фантастические барельефы были выполнены для него художественной артелью «Мурава» по эскизам художника С.И. Вашкова (ученика Васнецова), вдохновившегося барельефами Дмитриевского собора во Владимире.

Первоначально дом был четырехэтажным, однако в 1945 был надстроен еще двумя этажами. Кроме того, в результате реконструкции несколько лет назад к нему  была пристроена лестница с совами, которая не имеет никакого отношения к историческому облику здания.

Доминантой Покровского бульвара, самого молодого в Москве, являются знаменитые Покровские казармы. Здание Покровских казарм было построено в 1798 году на средства горожан. Первоначально оно было двухэтажным, однако после пожара 1812 года в результате  реконструкции Доменико Жилярди были достроены еще два этажа.

Перед казармами располагался плац, который сегодня является частью Покровского бульвара.

Особняк является одним из лучших произведений зрелого классицизма конца XVIII века. Он был построен для А.Н. Дурасова, мужа наследницы богатых уральских горнозаводчиков Мясникова и Твердышева, по проекту знаменитого московского архитектора М.Ф. Казакова.

В 1844 году усадьба была продана Практической академии коммерческих наук. Именно здесь «учился» один из главных героев драмы А. Н. Островского — Тихон. С 1932 по 2006 годы в усадьбе располагалась Военно-инженерная академия им. В.В. Куйбышева, а в 2006 здание было передано Национальному исследовательскому университету Высшая Школа Экономики.

В 1913 году на месте бесплатной ночлежки для нищих «ляпинки» (по фамилии владельцев — купцов Ляпиных) архитектор И. Герман строит роскошный доходный дом для Юлии Тимофеевны Крестовниковой, дочери Тимофея Саввича Морозова. Считается, что в одной из квартир особняка нашел пристанище художник А.К. Саврасов.

Парадный фасад особняка в неоклассическом стиле выходит в переулок, на бульвар же смотрит менее торжественный торцевой и богато декорированный срезанный угол здания. Отдельные элементы экстерьера здания перекликаются с оформлением дома Дурасова, расположенного напротив.

Это здание может быть знакомо многим по кадрам из фильмов «Покровские ворота» и «Холодное лето пятьдесят третьего». Оно было возведено в конце 30-х начале 40-х годов прошлого века по проекту И.А. Голосова.  

Знаменательно оно тем, что за его монументальным фасадом, во дворе, находится усадьба Н.З. Хитрово, построенная в первой половине XIX века. Генерал-майору Москва обязана одним из самых известных своих прибежищ всех сирых и убогих — Хитровкой. Он выкупил владения погорельцев 1812 и обустроил на их месте торговые ряды, которые после отмены крепостного права выполняла функцию полукриминальной неофициальной биржи труда.