Здание 1875 года постройки, архитектора А. Е. Вебера, предназначалось для образцового мужского учебного заведения, названного в честь рано умершего сына императора Александра II. Основал лицей публицист Михаил Катков на свои средства. Здесь получали классическое образование молодые люди из состоятельных семей, среди известных выпускников – историк Сергей Бахрушин и художник Александр Головин. До 1985 года здесь размещались поочередно Наркомпрос и Институт Международных отношений. А с 1985 года - Дипломатическая академия МИД России.

Особняк в стиле ампир был построен в 1820-е годы и перестраивался дважды - в 1873 и в 1914-1916 годах. В первой половине XIX века дом принадлежал семье Абрикосовых, владельцев знаменитого кондитерского концерна, ныне – «Бабаевского». Особняк связан и с именем агента советской разведки - англичанином Кимом Филби, который с 30-х годов работал на СССР и под угрозой провала спецоперации в 1963 году поселился в Москве. В абрикосовском доме он не жил, но здесь ему установлена мемориальная доска. Сегодня в здании находится бюро по связям с общественностью Службы внешней разведки РФ.

Дом был построен между 1817 и 1825 годами для генерала Кушникова. Но славу особняку принес владелец Александр Всеволжский, известный интеллектуал из высшего света, знакомый с Пушкиным, Грибоедовым, Глинкой. В настоящее время здесь расположены издательский дом «Ансар», Координационный центр мусульман Северного Кавказа, Международная исламская миссия, Постоянное представительство Буддийской традиционной Сангхи России.

Построенный в 1819 году деревянный особняк в ампирном стиле был примером типичной послепожарной московской застройки. Начиная с 1830-х годов дом обрастает литературной славой. Особняк арендовали друзья и однокашники Пушкина - А. Бакунин, Ф.Толстой. В 1840—1850 годах здесь жила мать Ивана Тургенева Варвара Петровна, ставшая прототипом жестокосердной барыни в «Му-Му», здесь же произошли события, легшие в основу повести. Сам Тургенев часто бывал у матери на Остоженке проездами из Петербурга. В 2007 году в доме основан музей писателя.

Особняк в стиле классицизма был построен в 1764-1772 годах архитектором М.Ф. Казаковым для московского губернатора Петра Еропкина. Изначально дом был двухэтажным, но после пожара 1812 года здание восстанавливалось и приобрело третий этаж, классический фасад и портик. В 1806 году здесь поселилось Московское Императорское коммерческое училище, ставшее в советские годы знаменитым институтом иностранных языков. С 1990 года – это Московский государственный лингвистический университет (МГЛУ). Перед зданием установлена памятная стела: в июле 1941 года именно здесь формировалась 5-я дивизия народного ополчения

Деревянный дом на белокаменном подвале с 1834 года принадлежал мещанке Прасковье Емельяновой. От Емельяновой усадьба перешла к купцу Сергею Топленинову, сыновья которого - художник-декоратор Сергей и актер Владимир - были знакомы с Михаилом Булгаковым. В 1926—1932 годах Булгаков был частым гостем дома. Здесь он, сидя в полуподвальчике, работал над романом «Мастер и Маргарита». Описание дома Мастера в романе напоминает именно этот особнячок.

Дом-замок в стиле модерн был построен архитектором А. У. Зеленко в 1906 году для зажиточного крестьянина Петра Лоськова. До постройки особняка на этом месте стоял деревянный дом, квартиру в котором некоторое время снимала мать Ленина – Мария Ульянова. В 1916—1926 годах в замке Лоськова жил знаменитый генерал Алексей Брусилов. Сегодня здесь посольство Сирии, приблизительно в 2010-х здание было реконструировано с изменением первоначального облика.

Ампирный особняк, принадлежавший архитектору Александру Кузнецову. В 1915 году был расширен и перестроен из более ранней постройки. Архитектор жил в этом здании в 1915—1954 годах. В 20-ых Кузнецовых уплотнили, и до 1970-х здесь проживала еще одна семья. Сегодня дом принадлежит потомкам Кузнецова и является объектом культурного наследия.

Одно из современных зданий, которыми так богата улица. Остоженка считается одной из самых дорогих в Москве. И это здание, имеющее бассейн, подземный гараж и охрану, также чрезвычайно дорогое. Мало кто знает, что, построенное в 90-х, оно не прошло всех должных экспертиз, а потому постоянно гуляет и танцует, заставляя подниматься и опускаться пол и потолок в немыслимо дорогих квартирах своих обитателей.

На месте единственного на Остоженке сквера в начале 2000-ых по проекту М. Посохина было построено здание, несущее в себе черты так называемого лужковского стиля. По мнению некоторых искусствоведов и архитекторов, псевдоклассическое строение с колоннами разных ордеров нарушает исторический архитектурный облик квартала. В здании находится учебное заведение, где выпускники музыкальных вузов проходят стажировку, а также оперный театр.

Здание в стиле модерн в 1902 году построил для себя знаменитый архитектор Лев Кекушев. Особняк напоминает средневековый замок в миниатюре. После развода дом перешел во владение жены архитектора Анны. Как и особняк Листа, здание называют одним из возможных адресов булгаковской Маргариты. «Готический особняк» в «саду в одном из переулков близ Арбата» и спальня, «выходящая фонарем в башню особняка», - именно это описание в романе напоминает литературоведам дом Кекушевой. В настоящее время здесь размещается Бюро военного атташе Египта.

Здание 1902—1903 годов постройки архитектора Кекушева и построенный им чуть ранее жилой дом считались единым владением. Доходный дом также был записан на жену Кекушева. Первый этаж особняка арендовал торговец Грязнов для чайного магазина, два верхних этажа сдавались внаем.

История дома на углу Остоженки и Лопухинского переулка прослеживается с 1816 года, когда его владельцем был купец Иван Григорьев. В 1850-х сюда переезжает семья историка Сергея Соловьева, а в 1853 году здесь появляется на свет философ Владимир Соловьев. На конспиративной квартире в этом доме в марте 1906 года прошло заседание Московского комитета РСДРП, на котором произнес речь Ленин. В 2006 году в ходе реконструкции здание было снесено целиком за исключением фасада. В настоящее время здесь находится Мультимедиа Арт Музей, основанный в 2003 году на базе Московского дома фотографии.

«Дом под рюмкой», такое название получил особняк начала XX века, так как его угловая башенка внешне напоминает перевернутую рюмку. По легенде, заказчиком строительства дома был отец купца Якова Филатова, горького пьяницы. Он показал готовый особняк сыну со словами: «Бросишь пить — подарю». Филатов отказался от вредной привычки, став владельцем символичного здания.

Вся историческая застройка на «стрелке» Остоженки и Пречистенки была снесена в 1972 году перед приездом в Москву президента США Никсона. На ее месте разбили скверик, в котором в ноябре 1976 года установили памятник Фридриху Энгельсу. По рассказам местных жителей, при установке монумента крановщик оставил его до утра в подвешенном состоянии, так как закончился рабочий день. За ночь к статуе, прикрытой белым полотном, примерзли тросы, и в таком виде она провисела двое суток. За это монумент и был прозван москвичами «призраком коммунизма».

В нем проживал Петр Чайковский. Сейчас дом обнесен лесами, и его судьба пока точно неизвестна. Здание соседствует с Белыми палатами, еще одним, как и Красные, древним памятником Остоженки.

Дом построен на рубеже XIX и XX веков по проекту архитектора Иванова. Интересно, что среди его звездных обитателей был другой известный архитектор, «родитель» многих столичных зданий Шухов. Также здесь долгое время проживал актер Виталий Соломин, а до этого часто гостевал Михаил Булгаков.

Здание спроектировано в 2004 году специально для Галереи актуального искусства, а потому имеет весьма необычный дизайн для центра Москвы. Здесь постоянно проходят разные выставки.

«Парк культуры» было конечной станцией первого участка московского метрополитена. Отсюда в 1935 году можно было доехать до «Сокольников». Сохранившейся с того времени северный вестибюль украшен был мозаичным панно с изображением пролетарского писателя Горького.

Основной вход в музей Москвы. Это один из старейших музеев в городе, ему уже больше 120 лет. В 1896 году основой экспозиции послужили материалы павильона Москвы со Всероссийской художественно-промышленной выставки в Нижнем Новгороде. Сейчас это – невероятно уютное пространство с внутренним двориком, концертами, выставками и активной общественной жизнью.

Здание, носящее название Жилой дом остоженского рабочего. Но, понятно, что рабочими в нем давно не пахнет. Ну разве в те моменты, когда жители собираются делать ремонт. На сегодня в этом вместительном 4-этажном доме постройки 1926 года всего 16 квартир. А еще дорогущие рестораны с видом на Храм Христа Спасителя.

Трехэтажное административное здание современной постройки. Улица дорогая, а потому в 90-е ее активно застраивали современными домами. Хорошо, хотя бы не многоэтажными. Это позволило сохранить вид старой Москвы, сделав при этом помещения комфортными для работы и проживания.

Обитель основана в 1360 году на берегу Москвы-реки по благословению митрополита Алексия. И первыми его монахинями стали его родные сестры. Монастырь славился строгим уставом и являлся примером для остальным женских обителей в России. Обитель считается местом, где Бог особенно хорошо слышит молитвы о чадородии, а потому из века в век сюда приходили мечтающие забеременеть дамочки и их мужья. Причем не только простых званий, но и княжны с царицами.

Провиантские склады – одно из немногих сохранившихся почти целиком зданий постройки начала XIX в. Сооружено на месте огородов по заказу Провиантского приказа. Первоначальная вместимость склада, состоящего из трех зданий, заявлялась как 35 тысяч кулей. Сейчас здания входят в комплекс музея Москвы.