В 1906 году богатый купец Алексей Дурилин приобрел северо-западную часть владения усадьбы Ржевского, чтобы построить здесь доходный дом. Проект здания разработал архитектор Владимир Шервуд. Изначально дом выглядел по-другому, после революции к нему пристроили два этажа, сильно изменив его облик. В результате этой перестройки бывший главный усадебный дом, в котором в начале XX века располагалась гимназия Косицына, оказался глубоко во дворе и перестал быть виден с Большой Ордынки.

Красивая старинная усадьба в Черниговском переулке с конца XVII века до 1757 года принадлежала известному дворянскому роду Ржевских. Первым владельцем усадьбы был капитан лейб-гвардии Преображенского полка Василий Ржевский. Позже усадьба несколько раз меняла владельцев, которые ее достраивали и перестраивали. В 1906 году дом был перестроен архитектором Владимиром Шервудом и арендован частной мужской гимназией Косицына. В настоящее время сохранились главный дом и флигель усадьбы, которые занимает Международный фонд славянской письменности и культуры.

Каменный храм Св. Николая был возведен предположительно в 1672 году. Свое название «в Пыжах» он получил по имени командующего местным стрелецким полком Богдана Пыжова. В 1682 году стрельцы подали челобитную государю на своего полковника Пыжова, обвинив его в незаконных растратах. Пыжова отправили в ссылку, и казни, последовавшей за стрелецким бунтом, он избежал. Судьба же Николаевского храма сложилась так же, как и судьба большинства церквей. В 1812 году он был разорен французами, а после восстановлен в 1840-х годах на средства купцов. В 1934 году храм был разграблен и закрыт. В нем разместилось сначала общежитие, а затем швейные мастерские. В 1990-х церковь возвратили верующим и отреставрировали.

На месте храма в XVI веке существовала деревянная церковь, постройку которой связывают с выходцами из Новгорода. Каменный храм появился здесь в конце XVII века. После прославления в нем иконы Богородицы «Всех скорбящих Радость», за храмом закрепилось название этого чудотворного образа. Позже по проекту архитектора Василия Баженова к церкви была пристроена колокольня и трапезная в классицистическом стиле. В 1812 году храм сильно пострадал от пожара, и восточная его часть была перестроена по проекту архитектора Осипа Бове. В 1933 году церковь закрыли. В годы войны в ней располагались запасники Третьяковской галереи. Богослужения были возобновлены здесь еще до в 1948 году, что было редкостью. Сюда на службы часто приходила Анна Ахматова, которая останавливалась неподалеку на Ордынке в квартире Ардовых. В настоящее время при храме действует духовно-просветительский центр «Восхождение».

В конце XVIII века на этом месте находилась усадьба богатых купцов Куманиных. В 1930-х годах здесь построили пятиэтажный дом в конструктивистском стиле, известный большинству как московский адрес Анны Ахматовой. В этом доме, в квартире № 13, жил писатель Виктор Ардов с женой. Приезжая в Москву в 1938—1966 годах, у них подолгу гостила Анна Ахматова. Здесь состоялась ее единственная встреча с Мариной Цветаевой. В 2000 году во дворе дома поставили первый в России памятник Ахматовой. На данный момент решается вопрос об устройстве в квартире Ардовых музея Анны Ахматовой.

Территория усадьбы сформировалась в конце XVIII века при купце Долгове, на дочери которого был женат архитектор Василий Баженов. Его имя пытались связать с постройкой главного дома, однако архитектура здания не несет характерных черт творчества Баженова. Дом получил свой нынешний ампирный облик в 1817—1822 годах, при восстановлении после пожара 1812 года. Последним дореволюционным владельцем дома был купец Николай Жемочкин, торговавший кожей и приводными ремнями. С 1960-х годов здесь находится Институт Латинской Америки Академии наук.

В XVII веке это место было занято небольшими деревянными постройками, в которых жили стрельцы. Стрелецкое войско было упразднено Петром I в начале XVIII века, и стрелецкие участки стали формироваться в большие владения. Так появилась и эта усадьба на Ордынке. Первым ее хозяином был купец Андрей Сысолин. В 1860-х годах владение приобретают купцы Голофтеевы. В 1920 годах здания арендует Всероссийский текстильный синдикат и реконструирует их под свои нужды. Все старинные постройки были объединены третьим этажом, была застроена арка проезда на задний двор. Сегодня дом сдается под офисы.

В 1864 году Московским купеческим обществом для детей всех сословий было учреждено Александро-Мариинское училище. Специально для училища на Большой Ордынке построили двухэтажное здание с классами и актовым залом по проекту архитектора Александра Каминского. Основал учебное заведение московский городской голова, купец Михаил Королев. По легенде, сделала он это в память о визите императора Александра II, который, познакомившись с Королевым в Большом Кремлевском дворце, лично посетил его дом, выразив тем самым свое признание купеческому сословию. В 1880-х здесь родился и провел первые несколько лет жизни Николай Бухарин, будущий соратник Ленина. Его отец был в училище преподавателем начальных классов и здесь же жил с семьей. Именно поэтому в 1918 году училище было преобразовано в школу № 17 им. Н.И. Бухарина. В 1930 году вместо школы открылся Индустриально-педагогический техникум. А в 1937 года это образовательное учреждение получило свой окончательный статус - Московское педагогическое училище № 1. Сегодня это педагогический колледж № 1 им. К. Д. Ушинского.

Каменный храм был построен в 1764-1767 годах по указу Екатерины II. В честь своего восшествия на престол императрица велела возвести в Москве две церкви: во имя святых Кира и Иоанна на Солянке и во имя своей святой покровительницы на Ордынке. Над обоими проектами работал известный архитектор Карл Бланк. Екатерининский храмовый ансамбль состоит из трех частей: ближе к Ордынке расположен главный летний храм святой Екатерины, а в глубине владения, – зимний, с отоплением, храм во имя Спаса Нерукотворного Образа. Между собой они соединены колокольней. В 1930-е церковь закрыли, ее здание заняли различные конторы. После возвращения собора верующим в 1994 году здесь создали подворье Православной церкви в Америке, и сегодня в храме проводятся богослужения не только на русском, но и на английском языке.

Обитель была основана в 1909 году княгиней Елизаветой Федоровной, вдовой убитого террористами генерал-губернатора Сергея Александровича. После смерти мужа, распродав все свои драгоценности, княгиня купила в центре города усадьбу, где учредила обитель милосердия – монастырь, благотворительное и медицинское учреждение. Строительство храма было доверено знаменитому архитектору Алексею Щусеву. Над внутренним убранством собора работал художник Михаил Нестеров. В 1918 года княгиня была арестована, а в монастыре размещались поочередно поликлиника, кинотеатр, мастерские. В 2014 году Марфо-Мариинская обитель милосердия была преобразована в ставропигиальный женский монастырь.

Первая каменная церковь св. Георгия на этом месте была построена не позднее 1673 года на средства купца Потапова. Существующая церковь построена в 1791—1802 на средства купца Савина. Храм последовательно обновлялся в течение XIX века без существенных изменений архитектурного облика. В 1930 году церковь закрыли. Здесь располагались клуб вагоноремонтного завода и галерея современного искусства. В советские годы под куполом устроили внутренние перегородки на три этажа, снесли колокольню. Верующим церковь вернулась в 1994 году.

Главный дом усадьбы построен по красной линии улицы после пожара 1812 года на месте сгоревшей усадьбы. Изначально дом принадлежал Василию Киреевскому, служившему в чине гвардии секунд-майора. Кириевский был дружен с поэтом Василием Жуковским и женат на его племяннице Авдотье Юшковой. В 1875 году особняк для своей дочери Анны выкупает представитель известного купеческого рода, меценат и покровитель российских художников Тимофей Саввич Морозов. Анна поселяется здесь вместе со своим мужем - Геннадием Карповым. После революции особняк разграбили. В настоящее время дом занимает Национальный институт корпоративной реформы.